IT健保に加入すると、法律で定められた給付に加えて、IT健保独自の様々な付加給付金を受け取ることができます。例えば、自分や扶養家族が出産した場合、法定の出産育児一時金は420,000円ですが、IT健保では付加金として、1児につきプラス90,000円が支給されます。また、入院などで1か月あたりに高額の医療費がかかった場合も、法定よりも自己負担額が少なくなるように、給付金が支払われます。（同一人が同一月に同一保険医療機関等(「入院」、「外来+調剤」）それぞれの自己負担額（但し高額療養費を除く額）から20,000円を控除した額。)

IT健保では、様々な直営の保養所を運営しています。IT健保加入者は、プライベートで旅行する際に、これらの保養所を利用することができます。料金は、大人一人当たり1泊5,400円（食事については宿泊施設によって異なる）と非常にお手ごろな価格になっています。例えば、温泉で有名なリゾート地である箱根に、1年を通してご家族とともに宿泊することが可能です。家族サービスや休日のリフレッシュに活用することができる制度です。

IT健保の保健事業では、保養所以外にも様々な提携の旅館やホテルなどがあり、それらの施設に宿泊した場合に利用補助を受けることができます。日本全国各地の7000件以上の宿が補助の対象となっており、1泊最大5000円の補助を受けることが可能です。また、交通機関と宿泊がセットになった旅行パックについては、上限を10,000円として、半額の補助を受けて利用できます。そのほか契約のオートキャンプ場では、一人一泊1000円で利用が可能です。休日に家族や友人とゆっくりと旅行にでかけてリフレッシュすることで、心身ともに健康に働くことができます。

IT健保に加入していると、コナミスポーツクラブやセントラルスポーツなど大手スポーツクラブを安価な料金で利用することが可能です。例えばコナミスポーツクラブの場合、通常料金の約半分の価格で施設を利用することができます。利用方法も非常に簡単となっています。自分が通いやすいコナミスポーツクラブで、健康保険証を提示しIT健保の被保険者であることを告げるだけです。専用の会員証が作成されるので、その後は気軽に特別価格でスポーツクラブを利用することができます。普段からジムに通っているという方からは、非常に好評な制度です。スポーツクラブで汗を流すことによって、心身の健康の増進に役立ちます。

IT健保では、一般的に多くの企業が加入する協会けんぽという健康保険組合と比較し、保険料率が低くなっています。そのため、従業員が支払う毎月の健康保険料率が安くすみます。

IT健保では、関東エリアを中心に様々なゴルフ場と提携をしています。IT健保の被保険者は、これらIT健保契約のゴルフ場を、最大50％オフで利用ができます。なお、補助の最大額は5,000円となっています。
都心からアクセスしやすいゴルフ場や、夏でも涼しいゴルフ場など、好みに合わせてゴルフ場を選んで、プレーを楽しむことができます。

IT健保の加入者は、さいたま市にある東京保険組合大宮運動場をお手ごろな料金で利用することができます。野球グラウンドが4面、テニスコートが2面、フットサルコートが2面と非常に広大なスポーツ施設となっています。利用料金は以下の通りです。
野球グランド：2,000円（1面2時間）
テニスコート：500円（1面2時間）
フットサルコート：1,000円（1面2時間）
外部のスポーツ施設を探す手間をかけることなく、社内の仲間と一緒にスポーツを楽しむことができます。

IT健保では、組合員の方向けの体育奨励イベントというものを行っており、IT健保の加入者やご家族が参加することができます。例えば、健歩大会は東京ディズニーランドもしくは東京ディズニーシーで開催されています。この体育奨励イベントに参加することで、IT健保から補助を受けて、東京ディズニーランドや東京ディズニーシーを楽しむことができます。そのほかにも、ウォーキング大会やフットサル大会、ハイキング大会など様々なイベントが行われており、参加が可能です。